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ⓘ 消除反应. 消除反應 (又稱 脱去反应 或 消去反应 ),是一種有机反应。是指一有機化合物分子和其他物質反應,失去部份原子或官能基(稱為離去基)。反應後的分子會產生多 ..



消除反应
                                     

ⓘ 消除反应

  • Cope 消除 反应 柯普 消除 反应 β - 碳上有氢的氧化胺加热到150 200 C时发生热分解 生成羟胺和烯烃 由亚瑟 科普 Arthur C. Cope 发现 用于烯烃合成以及在化合物中除掉氮 当氧化胺的一个烃基的两个β - 碳上均有氢原子可以 消除 时 得到的是混合物 但以Hofmann产物为主 当氧化胺
  • 霍夫曼 消除 反应 Hofmann消去 反应 Hofmann 消除 反应 也称彻底甲基化 反应 是胺与过量碘甲烷 氧化银和水共热时 100 - 200 C 生成三级胺和烯烃的 反应 反应 中间产物是四级铵碱 如果以四甲基铵盐作原料 产物是三甲胺和甲醇 虽不严格符合Hofmann 反应 的定义 但也属于Hofmann 反应 的范畴
  • 单分子 消除 反应 E1 反应 E代表Elimination 而1代表 反應 速率只受其中一個化合物濃度的影響 消除 反应 是 消除 反应 的一种机理 由于 反应 的速率控制步骤只与一个底物分子有关 是单分子过程 在 反应 动力学上是一级 反应 故称为 单分子 消除 反应 克里斯托夫 英果爾德 Christopher Kelk
  • 共軛鹼單分子脫除 反應 又縮寫為E1cB 反应 E代表 消除 Elimination 1代表單原子unimolecularc代表共轭 conjugate B代表碱 base 是 消除 反应 的一种机理 反应 中 先由碱夺取底物离去基团的β - 氢生成碳负离子 共轭碱 然后该共轭碱的离去基团离开 生成烯烃 总 反应
  • 雙分子 消除 反應 又名E2 反應 E代表Elimination 而2代表 反應 速率受到二個化合物濃度的影響 為 消除 反應 的一項 反應 机理 由於 反應 為一步形成 與二種 反應 物濃度皆有關 在 反應 動力學上是屬於二級 反應 故又稱為 雙分子 消除 反應 双分子 消除 反应 為1920年代 克里斯托夫 英果爾德 Christopher
  • Grieco 消除 反应 Grieco elimination 又称Grieco硒醚合成 脂肪族伯醇经过硒醚中间体 消除 为末端烯烃 首先醇与邻硝基苯硒腈和三丁基膦在缺电子的硒原子上发生亲核取代 生成一个硒醚 然后用过氧化氢将硒醚氧化为硒亚砜 selenoxide 最后硒亚砜发生类似于Cope 消除 的 消除 反应 放出硒醇 selenol 生成烯
  • Corey Winter 反应 科里 - 温特 反应 又称Corey Winter烯烃合成 Corey Winter 消除 反应 邻二醇与硫羰基二咪唑 反应 生成环状硫代碳酸酯 它用三烷基亚磷酸酯处理发生顺式还原热 消除 得到相应的烯烃 改进方法是用硫光气代替硫羰基二咪唑 使 反应 温度降低很多 温和的条件使带有多种官能团的复杂分子也可应用
  • 氧化加成 反應 及還原 消除 反應 是有機金屬化學中的两種重要的 反應 二個 反應 都和配合物有關 氧化加成 反應 中 參與 反應 的配合物其中心金屬有空軌域且氧化態較低 氧化的方式則是增加一個和中心金屬鍵結的共價鍵 X - Y 反應 之後 金屬的形式氧化態 n 和配合物的電子個數皆加 2 雖然加入各種不同的共價鍵都會產生氧化加成反應 最常見的是加入
  • 楚加耶夫 反应 英語 Chugaev Elimination 是一个由醇 消除 水制取烯烃的过程 与酯的热裂的机理类似 反应 中不会发生碳正离子的重排 反应 以俄罗斯化学家Chugaev命名 首先用醇钾与二硫化碳 反应 制取黄原酸盐 用碘甲烷甲基化 经过SN2 反应 得到黄原酸酯 然后黄原酸酯在约200 C时发生顺式 消除
                                     
  • Bamford Stevens 反应 班福德 - 史蒂芬斯 反应 醛或酮的对甲苯磺酰腙用强碱处理时 发生 消除 生成烯烃 反应 以英国化学家 William Randall Bamford 和苏格兰化学家 Thomas Stevens Stevens 1900 - 2000 的名字命名 反应 在非质子溶剂中进行时主要生成
  • 有机 反应 即涉及有机化合物的化学 反应 是有机合成的基础 几种基本 反应 类型为 加成 反应 消除 反应 取代 反应 周环 反应 重排 反应 和氧化还原 反应 在有机合成当中 有机 反应 被广泛的应用于各种人造分子的合成 比如药物 塑料 食品添加剂和合成纤维等等 早期的有机 反应 包括有机燃料的燃烧 反应
  • 失水 反应 也称脱水 反应 是 消除 反应 的一类 反应 中 反应 物发生化学 反应 脱去水 加速失水 反应 进行的化学试剂一般称为失水剂 醇失水成烯或醚的 反应 是常见的失水 反应 之一 反应 通常需要借助布朗斯特酸催化 以使不好的离去基团羟基 - OH 转化为易离去的水 - OH2 有机合成中的失水 反应 主要有 醇失水成醚 2
  • 脱卤 反应 是有機 反應 的一種 是將卤代烷烃和鹼類一起加熱 產生對應烯類的 反應 脱卤 反应 也稱為β - 消除 反應 是 消除 反應 的一種 在脱卤 反应 中 卤烷上的卤素和β - 碳上的氫原子 反應 形成卤化氫 而α - 碳和β - 碳之間的鍵結改為雙鍵 因此形成烯類 查依采夫規則可以解釋此 反應 的区域选择性 脱卤 反应 的逆 反應 是氫鹵化 反應
  • Olefin Process 就是用β - 氫 消除 反應 產生可用來做清潔劑的α - 烯烴 但是有時候會不希望β - 氫 消除 反應 的發生 例如在齐格勒 - 纳塔 反應 中的β - 氫 消除 反應 會使得聚合物分子量下降 在以鎳和鈀為催化劑的 反應 過程中 將芳基烷的鹵化物與格利雅试剂進行耦合 若使用β - 氫 消除 反應 會使得產率下降 鏈分支 英语 chain
  • Shapiro 反应 夏皮罗 反应 醛或酮的对甲苯磺酰腙在两摩尔的强碱 如正丁基锂 作用下发生 消除 生成烯烃 反应 由美国化学家 Robert H. Shapiro 在 1975 年发现 是从酮制取烯烃的方法 醛 酮与对甲苯磺酰肼 反应 生成腙 在两分子强碱作用下 腙氮原子上和
  • 双分子亲核取代 反应 的一个副 反应 是E2 消除 反应 亲核试剂表现碱性 从底物的β - 碳夺取氢离子 底物发生 消除 反应 生成烯烃 SN2 反应 与E2 反应 的共存与竞争可通过以下实验体现 上述是磺酸盐负离子与溴代烷在气相发生 反应 的结果 在水溶液中的趋势是类似的 但还要考虑溶剂效应的影响 当 反应
  • 反应 该 反应 属于Ei 消除 反应 只适用于对热稳定的化合物 例子有 以丙烯酸乙酯590 C裂解合成丙烯酸 以二乙酸戊二醇二酯575 C裂解合成1, 4 - 戊二烯 酯700 C热裂合成环丁烯环系 机理为 如果酯有两种β氢 那么两种 消除 产物中 酸性大 位阻小的β氢被 消除
  • 螯变 反应 是环加成 反应 的一种 反应 中 一个 反应 物的一个原子向另一个 反应 物共轭系统的两端原子加成 形成两个新的σ键 反应 底物减少一个π键 该原子的配位数上升 螯变 反应 形式上是 m 1 环加成 反应 反应 产物大多为五元环 逆 反应 称螯变 消除 反应 其驱动力常常是气态产物导致的熵增优势 螯变 反应 与逆 反应 都是立体专一反应 都遵守分子轨道对称守恒原理
  • 1942 年首先报道 这个反应是合成多取代醇的一个较好的方法 当 R 为吸电子基团 如氰基 很容易离去时 该基团在 反应 中被 消除 反应 产物是相应的酮类 一般认为 反应 底物醚在强碱作用下生成的 α - 碳负离子发生 O - R 键均裂形成自由基中间体 之后自由基1, 2 - 迁移后两个自由基再偶联为最终的烷氧基化合物
  • 4 并使其发生 消除 并不能得到羟基酮 2 此 反应 是一种 消除 反应 除烷氧负离子外 其他可以稳定负电荷的离去基团 如硝酸酯 都可推动 反应 发生 含有醚底物发生断裂的类似 反应 为 Wittig 重排 反应 亚砜的类似断裂 反应 为 Pummerer 重排 反应 不过这两个 反应 的机理与此 反应 均有不同 Kornblum DeLaMare
  • α - 氢被夺去 并伴随乙酸根离子的 消除 亦有认为此处生成鎓内盐中间体 得到一个亚胺离子中间体 然后 乙酸根离子与亚胺离子中亲电的碳原子发生加成 得半缩胺中间物 其中的氮原子再受到乙酸酐的进攻 发生 N - 乙酰化 得一季铵离子 最后 另一分子乙酸根离子进攻该季铵离子 生成乙酸酐 并 消除 醛 得最终产物 应用三氟乙酸酐时 反应
                                     
  • Stevens重排 反应 Stevens rearrangement 季铵盐和锍鎓盐用碱处理发生1, 2 - 重排 得到相应的胺和硫醚类 反应 底物可由相应胺和硫醚经烷基化得到 胺上的 R 基需为吸电子基 此 反应 的竞争 反应 有 Sommelet 反应 和 Hofmann 消除 反应 1928年 T. S. Stevens
  • 经由酸酯中间体 如铬酸 四氧化锇 高锰酸钾 氢原子转移 如自由基卤化 反应 氧气氧化 如燃烧 反应 臭氧或过氧化物氧化 如臭氧化 反应 机理涉及 消除 反应 如Swern氧化 反应 Kornblum氧化 反应 及IBX酸和Dess - Martin氧化剂参与的 反应 由Fremy盐或TEMPO等亚硝基自由基氧化 March Jerry
  • 若原碳原子有手性 则 反应 后构型保持不变 除 反应 中间体叠氮化物带有质子外 该 反应 与Curtius重排 反应 颇为类似 可看作对Curtius 反应 的改进 酮作原料时的 反应 机理为 羰基加质子得到2 再与叠氮酸亲核加成生成叠氮化物中间体3 使羰基活化 3发生 消除 反应
  • 反应 进攻位点 这种 反应 类型也称为1, 2亲核加成 反应 此类亲核进攻在没有其他控制因素影响下 例如存在路易斯酸和螯合剂 不会造成立体化学问题 得到的都是消旋产物 加成 反应 的种类很多 当加成 反应 还伴有 消除 反应 称为亲核酰基取代或者加成 消除 反应 当羰基是亲电试剂 亲核试剂可以是 与水在水解 反应 中生成偕二醇 水合物
  • 由于应用性广泛 维蒂希 反应 已经成为烯烃合成的重要方法 它与 消除 反应 例如卤代烃的脱卤化氢 反应 不同的是 消除 反应 得到由查依采夫规则决定的结构异构体的混合物 而维蒂希 反应 得到双键固定的烯烃 很多醛和酮都可发生该 反应 但羧酸衍生物 如酯 反应 性不强 因此大多数情况下 单 二和三取代的烯烃都可以较高产率通过该 反应
  • HWE 反应 即Horner Wadsworth Emmons 反应 霍纳尔 沃兹沃思 埃蒙斯 反应 常误称为Wittig - Horner 反应 维蒂希 霍纳尔 反应 Horner - Wittig 反应 是一个制取烯烃的 反应 是Wittig 反应 的改进 反应 用稳定的膦酸酯碳负离子 代替磷叶立德 与醛 酮 反应
  • 反應 結果將會產生兩種不同的烷鏈 並混合在一起 通常將它們分離出來是很難的 當 反應 包含自由基時 副 反應 也會產生烯烴 當鹵烷与卤素相连的碳原子取代太多 這個副 反應 便顯得很重要 這是因為在第二階段中SN2 反應 所需的能量會變的很高 所以這個 消除 反应 更容易发生 科里 - 豪斯合成在烷烴合成 反應 中具有可選擇路徑 alternative
  • Buchwald Hartwig偶联 反应 布赫瓦尔德 - 哈特维希 反应 又称Buchwald Hartwig 反应 Buchwald Hartwig交叉偶联 反应 Buchwald Hartwig胺化 反应 钯催化和碱存在下胺与芳卤的交叉偶联 反应 产生 C N 键 生成胺的 N - 芳基化产物 此 反应 是合成芳胺的重要方法 反应
  • α - 位的氢原子被 消除 生成一个硫叶立德 这个硫叶立德再 消除 硫上的氯离子 得到一个新的硫鎓离子 这个硫鎓离子最后与一个氯离子结合 产生 α - 氯硫醚 反应 的总体结果是原来在硫上的氯原子的转移 立体选择的Pummerer重排 反应 也有报导 亚砜首先发生 O - 酰基化得到 3 3

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